NaBH4是最常用的還原劑之一。反應(yīng)通常使用甲醇、乙醇作為溶劑，且反應(yīng)速度快，簡(jiǎn)便易行，也適用于工業(yè)規(guī)模。
NaBH4是酮醛還原的首選試劑，但NaBH4的還原能力不及LiAlH4，無(wú)法在單獨(dú)使用的情況下還原酯，酰胺，羧酸及*類(lèi)等化合物。但可與金屬鹽、Lewis酸、質(zhì)子酸、碘等化合物配合使用，提高反應(yīng)活性及選擇性，從而還原酯，酰胺，羧酸及*類(lèi)等化合物。
【制備】
干法：硼砂與石英砂在高溫熔融反應(yīng)下生成硼硅酸鈉，高溫高壓下通入氫氣和金屬鈉，生成NaBH4和硅酸鈉。
濕法：硼酸與甲醇反應(yīng)得到硼酸甲酯；金屬鈉與氫氣反應(yīng)得到氫化鈉；金屬鈉與硼酸甲酯反應(yīng)得到NaBH4。
【反應(yīng)機(jī)理】
NaBH4還原醛酮的反應(yīng)中，溶劑的-OH和羰基之間的氫鍵激活了羰基，催化了BH4-的親核加成，實(shí)現(xiàn)還原反應(yīng)。酯類(lèi)化合物碳原子的親電性由于共振穩(wěn)定被孤對(duì)氧部分抑制，故活潑性不如醛酮。所以，NaBH4在單獨(dú)使用的情況下無(wú)法還原酯類(lèi)化合物。
【主要反應(yīng)】
【產(chǎn)品列表】
【阿拉丁】系統(tǒng)學(xué)分類(lèi) | 理清結(jié)構(gòu)歸屬，秒得同類(lèi)產(chǎn)品
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