勞森試劑（Lawesson Reagent）是常用于制取有機硫化合物的一個化學(xué)試劑。微黃色的固體粉末，具有強烈難聞的腐爛氣味，可溶于甲苯、氯苯、苯甲醚、二甲氧基乙烷等溶劑中。在有機合成中主要被用作硫羰基化試劑。
制備
將五硫化二磷與苯甲醚混合，加熱回流反應(yīng)。至反應(yīng)液澄清，不再有硫化氫產(chǎn)生。冷卻，將晶體過濾并在甲苯或二甲苯中重結(jié)晶，便制得勞森試劑。
硫羰基化反應(yīng)機理
溶液中的勞森試劑以二**葉立德的平衡態(tài)形式存在:
與羰基反應(yīng)生成硫氧膦四環(huán)中間體
一般來說，羰基的電子含量越高，就越容易被勞森試劑轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的硫羰基。
其驅(qū)動力是在裂環(huán)過程中形成穩(wěn)定的P=O鍵
勞森試劑和酮、酰胺、內(nèi)酰胺和內(nèi)酯的反應(yīng)通常比與酯反應(yīng)更活潑
應(yīng)用
勞森試劑主要用途是羰基化合物的硫化，以及醇類、酯類、內(nèi)酯、酰胺、內(nèi)酰胺、亞砜類等的硫化反應(yīng)。此外，勞森試劑還能參與Paal Knoor合成、和高**銀共同催化二烯與不飽和醛的Diels-Alder反應(yīng)等。
還有許多類似于Lawesson試劑的化合物，比勞森試劑更容易使用，反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)率較高。當(dāng)甲氧基被烷基如甲基、乙基、異丙基或丁基取代時，則為Davy試劑(DR)。當(dāng)取代基為苯基硫基時，則為Janpanese試劑(JR)。當(dāng)取代基為對苯氧基時，則為Belleau試劑(BR)。
產(chǎn)品
| 產(chǎn)品號 | 名稱 | 規(guī)格 | Cas | 包裝 |
|---|---|---|---|---|
| L101823 | 勞森試劑 | 97% | 19172-47-5 | 5g,25g,100g,250g,500g |
| L141344 | 勞森試劑 | 95% | 19172-47-5 | 250g |
參考文獻
Synthesis, 2003, 1929. DOI